2548-2557: เริ่มต้นอาชีพและ Lucky J

เจสซีเปิดตัวด้วยซิงเกิลอัลบั้ม Get Up ในปี พ.ศ. 2548[3] ต่อมาในปี พ.ศ. 2549 กลุ่มฮิปฮอป Uptown ได้นำเสนอเธอในอัลบั้ม Testimony แทนที่นักร้องดั้งเดิม ยุนมิแร[4][5] ซิงเกิลอัลบั้มที่สองของเจสซีชื่อ "The Rebirth" วางจำหน่ายในเดือนมกราคม 2009[6] หลังจากเปิดตัวเพลง เธอได้หยุดพักงานดนตรีและออกจากเกาหลีเพื่อกลับไปอเมริกา[7]

ในปี พ.ศ. 2557 หลังจากหายไป 5 ปี เจสซีก็กลับมาในฐานะสมาชิกวงฮิปฮอปทริโออย่างลักกีเจ กับแร็ปเปอร์เจคยุน และนักร้อง J-Yo[8] ลักกีเจเดบิวต์ด้วยซิงเกิล "Can You Hear Me" ภายใต้ วายเอ็มซ๊ เอนเตอร์เทนเมนต์ ในเดือนกรกฎาคมของปีนั้น[9]

2558–2561: บทบาททางโทรทัศน์และ Un2verse

ตั้งแต่เดือนมกราคมถึงมีนาคม พ.ศ. 2558 เจสซีได้เข้าร่วมซีซันแรกของ Unpretty Rapstar ซึ่งเป็นภาคแยกของรายการ Show Me The Money[10] Unpretty Rapstar เป็นรายการเอาชีวิตรอดของแร็ปเปอร์หญิงโดยผู้เข้าแข่งขันจะแข่งขันกันเพื่อโอกาสในการแสดงบนแทร็กในอัลบั้มรวมเพลง เจสซีได้รับเลือกให้เป็นผู้ชนะอันดับสองของรายการจากการโหวตของผู้ชม[11] หลังจากที่เธอปรากฏตัวในรายการ Unpretty Rapstar เจสซีได้เป็นนักร้องรับเชิญในซิงเกิลของเจวายพี "Who's Your Mama?" และร้องมิวสิกวิดีโอของเพลงนั้น ซึ่งเปิดตัวในเดือนเมษายน 2558[12] เพลงนี้มีอันดับสูงสุดใน 9 ชาร์ตเพลงหลักในเกาหลีทันทีที่ปล่อยออกมา[13] เธอปล่อยซิงเกิลแร็พเดี่ยวครั้งแรกชื่อว่า "Ssenunni" เมื่อวันที่ 15 กันยายน[14] เมื่อวันที่ 16 ตุลาคม พ.ศ. 2558 เจสซีได้แสดงในสหรัฐอเมริกาเป็นครั้งแรกที่โรงละคร Belasco ในลอสแอนเจลิสร่วมกับคู่หูฮิปฮอปอย่าง Mighty Mouth[15]

ในปี พ.ศ. 2559 เจสซีได้รับเลือกให้ออกรายการ Sister's Slam Dunk[16] ในปี พ.ศ. 2560 เจสซีได้ออกซิงเกิลแร็พชื่อ "Gucci" จากมินิอัลบั้มแรกของเธอที่ชื่อ Un2verse ซึ่งเปิดตัวเมื่อวันที่ 13 กรกฎาคมทั้งคู่[17][18] จากนั้นในวันที่ 6 กรกฎาคม พ.ศ. 2561 เธอได้เปิดตัวอีกหนึ่งซิงเกิลชื่อ "Down"[19]

2562– ปัจจุบัน: P Nation และ Nuna

สัญญาของเจสซีกับวายเอ็มซี เอนเตอร์เทนเมนต์ได้สิ้นสุดในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2561 และในเดือนมกราคม พ.ศ. 2562 เธอได้เซ็นสัญญากับค่ายเพลงพี เนชัน ของไซ ซิงเกิลแรกของเธอภายใต้ชื่อ Who Dat B วางจำหน่ายวันแรกเมื่อวันที่ 23 กันยายน พ.ศ. 2562[20] "Who Dat B" ขึ้นสูงสุดที่อันดับ 8 ในชาร์ต เวิลด์ดิจิทัลซองเซลส์ และอันดับที่ 68 ใน บิลบอร์ด โคเรียเคป็อปฮอต 100.[21][22] เธอได้ปล่อยซิงเกิลแร็พ "Drip" ฟีเจอริ่ง เจย์ พาร์ก เมื่อวันที่ 2 พฤศจิกายน[23] ผลงานเพลงที่ร้องร่วมกันนี้ได้ติดอันดับที่ 16 ในชาร์ตเพลงโลก[21]

เมื่อวันที่ 4 มิถุนายน พ.ศ. 2563 เจสซีได้ออกรายการวาไรตี้ใหม่ของเธอเอง มีชื่อว่า Jessi's Showterview ในช่องยูทูบ Mobidic ของเอสบีเอส[24]

นักร้องคนนี้เปิดตัวเอกซ์เทนเดดเพลย์ชุดที่สอง Nuna เมื่อวันที่ 30 กรกฎาคม[25] ซิงเกิล "Nunu Nana" ปล่อยตัวมาในกับอีพี "Nunu Nana" ขึ้นอันดับ 2 ในแกออนดิจิทัลชาร์ต และกลายเป็นซิงเกิลแรกที่ติดอันดับท็อปเท็นในฐานะศิลปินเดี่ยวและเป็นซิงเกิลเดี่ยวที่มีอันดับสูงสุด[26] เมื่อวันที่ 14 สิงหาคม มิวสิกวิดีโอของเพลง "Numb" ได้รับการปล่อยตัว[27]

เจสซีเข้าร่วมในรายการเรียลลิตี้วาไรตี้โชว์ทางช่อง MBC ชื่อ Hangout with Yoo ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2563 ในฐานะสมาชิกของ Refund Sisters (환불 원정대) ซูเปอร์กรุ๊ปที่มีสมาชิกสี่คน[28] กลุ่มประกอบด้วยเจสซีพร้อมด้วยนักร้องเกาหลี อี ฮโยรี, ออม จุง-ฮวา และ ฮวาซา พวกเขาเดบิวต์เมื่อวันที่ 10 ตุลาคม ด้วยซิงเกิลเดบิวต์ "Don't Touch Me"[29] ซิงเกิล "Don't Touch Me" ติดอันดับสูงสุดบนแกออนดิจิทัลชาร์ตเป็นเวลาสองสัปดาห์ติดต่อกัน[30][31]

นอกจากนี้ เธอยังได้เป็นส่วนหนึ่งของนักแสดงนำของรายการวาไรตี้ทางช่อง ทีวีเอ็น อย่าง Sixth Sense ซึ่งพาเธอกับยูแจซอกมาพบกันอีกครั้ง และเปิดตัวรายการในเดือนกันยายน พ.ศ. 2563[32] เธอได้กลับมาเล่นซีซันที่สองของซีรีส์ ซึ่งเริ่มออกอากาศในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2564[33]

เมื่อวันที่ 17 มีนาคม พ.ศ. 2564 เจสซีได้ออกซิงเกิลดิจิทัลชื่อ "What Type of X" (어떤X)[34] ในวันที่ 12 ตุลาคม เจสซีได้ปล่อยซิงเกิล "Cold Blooded" ซึ่งเป็นเพลงที่ร่วมมือกับทีมเต้นของเอ็มเน็ตที่เข้าร่วมแข่งขันในรายการ Street Woman Fighter ทีมเต้นได้รับมอบหมายให้ออกแบบท่าเต้นให้กับเพลงนี้ โดย YGX เป็นผู้ชนะในส่วนนี้[35] เจสซีและซ็อนมีมีเพื่อนนักร้องร่วมรีมิกซ์อย่างเป็นทางการสำหรับเพลง "Shivers" ของเอ็ด ชีแรน ซึ่งวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 24 พฤศจิกายน[36]